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阿司匹林的合成

有部分问题答案

乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成

一、教学要求:

1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、预习内容:

1、 重结晶操作 2、抽虑操作

三、实验操作流程:

水杨酸,醋酸酐干燥

粗产物

乙酰水杨酸

三、实验原理:

乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为:

O

OH

+

(CH3CO)2

阿司匹林的合成

+CH3COOH

OH

3

副反应:

阿司匹林的合成

O

OH

2

OH

+H2O

HO

O

OCOCH3

O

OH

+

OH

OH

HO

O

O

3

阿司匹林的合成

表1 主要试剂和产品的物理常数

阿司匹林的合成

第1页

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