2011年各地区有机化学高考推断题
30.(2011年全国)

金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
⑴ 环戊二烯分子中最多有 个原子共面;
⑵ 金刚烷的分子式为 ,其分子中的CH2基团有 个;
⑶下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线

:其中,反应①的产物名称是 ,反应②的反应试剂和反应条件是 ,反应③的反应类型是 ;
⑷ 已知烯烃能发生如下的反应:

请写出下列反应产物的结构简式:

⑸ A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
【解析】⑴ 依据乙烯分子6原子共平面的特点,环戊二烯分子中最多有9个原子共面。 ⑵ 依据金刚烷的结构,其分子式为C10H16,其分子中的CH2基团6个。
⑶ 反应①的产物名称是1—氯环戊烷;反应②发生消去反应,其反应试剂为NaOH的醇溶液,反应条件是加热。
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